Выступления танцовщицы начались со светских вечеринок, где ее преподносили как пикантное дополнение, экзотическую диковинку: Айседора танцевала босиком, что было в новинку и изрядно шокировало публику.
Гастроли заметно поправили материальное положение Дункан, и в 1903 г. она вместе с семьей совершила паломничество в Грецию. Одетые в туники и сандалии, эксцентричные иностранцы вызывали настоящий переполох на улицах современных Афин. Путешественники не ограничились простым изучением культуры любимой страны, они решили сделать свой вклад, построив храм на холме Капанос. Помимо этого Айседора отобрала 10 мальчиков для хора, который сопровождал пением ее выступления.
Вслед за женатым Мироски появился мужчина, оставшийся в ее памяти и автобиографии как Ромео. Весна, Будапешт и он, Оскар Бережи, талантливый актер и страстный возлюбленный, помолвка и знакомство с его семьей - все это казалось сказкой. А сказки, как известно, имеют свойство заканчиваться - Бережи предпочел Айседоре карьеру. Помолвку разорвали.

Айседора по-прежнему оставалась одинока. Однажды, когда она сидела в театральной гримерной, к ней вошел мужчина, статный и уверенный. "Парис Юджин Зингер", - представился он. "Вот он, мой миллионер", - пронеслось в мозгу у Айседоры. Айседора, так нуждавшаяся в детстве, любила жить шикарно. И состоятельный поклонник пришелся очень кстати. Он был сыном одного из изобретателей швейной машинки, унаследовавшим внушительное состояние. Айседора привязалась к нему, они много путешествовали вместе, он дарил ей дорогие подарки и окружал нежнейшей заботой. От него у нее родился сын Патрик, и она чувствовала себя почти счастливой. Но Зингер был очень ревнив, а Айседора не собиралась полностью отказываться от приобретенной такими трудами самостоятельности и не флиртовать с другими мужчинами; к тому же она постоянно подчеркивала, что ее нельзя купить. Однажды они серьезно поссорились, и, как всегда, когда ее любовные отношения давали трещину, она полностью погрузилась в работу.

В 1921 г. Луначарский официально предложил танцовщице открыть школу в Москве, обещая финансовую поддержку. Однако обещаний советского правительства хватило ненадолго, Дункан стояла перед выбором - бросить школу и уехать в Европу или заработать деньги, отправившись на гастроли. И в это время у нее появился еще один повод, чтобы остаться в России, - Сергей Есенин. Ей 43, она располневшая женщина с коротко остриженными крашеными волосами. Ему - 27, золотоволосый поэт атлетического телосложения. Через несколько дней после знакомства он перевез вещи и переехал к ней сам, на Пречистенку, 20.
Удивительно, но при всем своем огромном желании любить и быть любимой Айседора лишь однажды все-таки вышла замуж. И то, получается, по расчету - Есенина иначе не выпускали с ней за границу. Этот брак был странен для всех окружающих уже хотя бы потому, что супруги общались через переводчика, не понимая языка друг друга. Сложно судить об истинных взаимоотношениях этой пары. Есенин был подвержен частой смене настроения, иногда на него находило что-то, и он начинал кричать на Айседору, обзывать ее последними словами, бить, временами он становился задумчиво-нежен и очень внимателен. За границей Есенин не мог смириться с тем, что его воспринимают как молодого мужа великой Айседоры, это тоже было причиной постоянных скандалов. Так долго продолжаться не могло. "У меня была страсть, большая страсть. Это длилось целый год… Мой Бог, каким же слепцом я был!.. Теперь я ничего не чувствую к Дункан". Результатом размышлений Есенина стала телеграмма: "Я люблю другую, женат, счастлив".

У нее было не очень счастливое детство: отец, руководитель банка Джозеф Дункан, обанкротился и сбежал еще до ее рождения, оставив жену с четырьмя детьми на руках без средств к существованию. Впрочем, точно так же в свое время он, не испытывая видимых угрызений совести, бросил и первую жену с четырьми ребятишками. Он был старше матери Айседоры на целых тридцать лет…

Маленькая Айседора, которую пятилетней отдали в школу, чувствовала себя чужой среди благополучных одноклассниц. В тринадцать лет она бросила учебу и серьезно занялась музыкой и танцами, продолжив самообразование.

Ее первым большим успехом было выступление в шекспировской пьесе «Сон в летнюю ночь». Одетая в длинную узкую тунику из белого и золотого газа с прикрепленными на ней крылышками, Айседора изображала фею.

Вслед за первыми сценическими успехами пришла и первая влюбленность. Предметом чувства юной американки стал чикагский художник, поляк Иван Мироцкий, имевший довольно солидный возраст и, на первый взгляд, самые серьезные намерения. Когда брат Айседоры узнал о том, что они собрались пожениться, то быстренько навел справки и выяснил: у новоявленного жениха уже есть жена в Лондоне. Мать танцовщицы пришла в ужас и настояла на их разлуке…