Арлин устроилась на канал NBC, секретарем главы отдела по кастингу. Таким образом, из-за специфики своей работы она всегда была в курсе, где и когда состоится какое-нибудь прослушивание или кастинг. Она и Джон были из тех родителей, которые уверены, что их отпрыски непременно прославятся – причем, в отличие от большинства подобных случаев, эта уверенность строилась не на пустом месте, дети действительно были очень талантливы. Поэтому они быстренько нашли агента, который (видимо, из соображений экономии =)) являлся бы представителем всех пятерых сразу. Им стала Айрис Бертон (Iris Burton), которая и по сей день является агентом Хоакина. Сначала дети снимались в разнообразных рекламных роликах. Единственная трудность заключалась в том, что, будучи строгими вегетарианцами, они наотрез отказывались рекламировать молочные, мясные продукты и вообще нездоровую пищу, поэтому они продвигали более приемлемые вещи. Первую телевизионную роль Хоакин получил в 1982 году, в ситкоме "Семь невест для семи братьев" (Seven Brides for Seven Brothers), где главную роль играл его старший брат. После этого он снимался во многих шоу и сериалах, а первое его появление на большом экране состоялось в 1986 году в фильме "Космический лагерь" (Space Camp), затем в фильме "Русские" (Russkies). В конце 80-х Фениксы переезжают обратно во Флориду. Вскоре там открывается отделение кинокомпании "Юниверсал Пикчерз" (Universal Pictures), и почти сразу Хоакин получил у них роль в фильме "Родители" (Parenthood), за который он заработал очень хорошие отзывы, однако после него решил на некоторое время отойти от дел, так как был несколько удручен отсутствием действительно интересных ролей для актеров его возраста. "Сценарии, которые мне давали читать с 15 до 18 лет, были просто смехотворны. После 'Родителей' я не мог найти вообще ничего, что меня заинтересовало бы. А если ты целый год отвечаешь 'нет', то тебе вообще перестают что-либо предлагать."
После девятого класса он, так и недоучившись, бросил школу. "Меня многое там бесило, но последней каплей было… Сижу я, делаю домашнее задание и все такое, а эти придуки присылают мне мертвую распухшую лягушку для препарирования."
У Арлин и Джона тем временем возникли некоторые противоречия, и они развелись. Карьера брата Хоакина, Ривера, шла в гору, а Хоакин, взявший, как уже упоминалось, «отпуск», отправился путешествовать с отцом в Мексику и на три года исчез из поля зрения. Также примерно в этот период он опять поменял имя на "Хоакин". "Когда мне было 15 и я оказался в Мексике, у меня возникла проблема. 'Leaf' на испанском языке не катит. 'Leaf' (лист) по-испански будет 'oja', а еще есть слова 'ajo' - чеснок и 'ojo' - глаз. Таким образом, я бы всегда вводил людей в замешательство, представляясь не то чесноком, не то глазом, и в конце концов меня бы просто стали называть 'el stupido' (тупица)"